Essas imagens animadas se chamam GIFs e ficam hospedas no twitter. Você vai precisar fazer uma conta lá, clique AQUI. Depois que criar a conta, você precisa confirmar sua inscrição no email que usou na hora do cadastro.
Como editar o seu GIF?
◘ Você vai precisar de um GIF na resolução 48 x 48 pixels
◘ Você pode criar um GIF com fotos proprias no http://gickr.com/: